Après un passage dans la LHJMQ et un séjour de trois saisons comme entraîneur adjoint avec les Sénateurs d’Ottawa, Alain Vigneault a remplacé Mario Tremblay à titre d’entraîneur-chef des Canadiens en 1997-1998.

Vigneault a bien fait à sa première campagne, enregistrant 37 victoires contre 32 défaites et 13 verdicts nuls.

Il a mené les siens en séries éliminatoires et, à la surprise générale, les Canadiens ont vaincu Pittsburgh, champion de la division Nord-Est, en six parties au premier tour.

Gonflés à bloc, les Canadiens se sont mesurés à Buffalo au deuxième tour éliminatoire. Les Canadiens ont trimé dur, poussant deux parties en prolongation, mais en vain, subissant le balayage en quatre matchs.

La saison suivante, les Canadiens ont terminé au dernier rang de leur division pour la première fois en 59 ans, cumulant un dossier de 32-39-11 et ratant les séries éliminatoires.

En 1999-2000, Vigneault a presque réussi l’impossible, ratant les séries par deux maigres points malgré des blessures à plusieurs de ses joueurs clefs. Au terme de la saison, il a été mis en nomination pour l’obtention du trophée Jack Adams.

À sa quatrième saison derrière le banc, Vigneault a éprouvé des difficultés en début de saison et, avec une de fiche 5-13-2 après 20 matchs, il a été remercié de ses services. Il a été remplacé par Michel Therrien.