Lorsqu’il a été nommé à la barre des Canadiens en 1940-1941, Dick Irvin Sr. était déjà un entraîneur-chef accompli dans la LNH. C’est cependant à Montréal qu’il a atteint ses plus hauts sommets.

Avec déjà 11 ans d’expérience à son actif, deux saisons passées avec les Blackhawks et neuf autres avec les Maple Leafs, Irvin a été embauché par le directeur-gérant du Tricolore Tommy Gorman et a eu le mandat de sortir l’équipe du gouffre.

Héritant d’une formation au cœur d’une longue séquence sans coupe Stanley et qui avait manqué les séries éliminatoires deux fois au cours des quatre précédentes saisons, Irvin était déterminé à permettre aux Canadiens de retrouver le sentier de la gloire.

C’est exactement ce qu’il a fait, les Canadiens remportant trois coupes Stanley sous sa férule en 1944, 1946 et 1953.

N’ayant jamais eu peur de prendre les décisions difficiles, Irvin en a surpris plusieurs en décidant de confier le filet à Gerry McNeil au lieu de son gardien régulier Jacques Plante au cours de la finale de la coupe Stanley en 1953. La manœuvre s’est avérée payante, alors que McNeil a blanchi deux fois les Bruins pour donner au Tricolore la 7e coupe de son histoire.

Durant son passage à Montréal, Irvin a été témoin des premiers pas dans la LNH des légendes en devenir comme Maurice Richard et Jean Béliveau en plus de guider de futurs membres du Temple de la renommée tels qu’Émile Bouchard, Doug Harvey, Dickie Moore et Bernard Geoffrion.

Irvin a passé 15 saisons derrière le banc des Canadiens, le plus long règne dans l’histoire de l’équipe.