L’homme d’affaires et promoteur Joseph Viateur «Leo» Dandurand a acheté les Canadiens de Montréal le 2 novembre 1921 avec ses partenaires Joseph Cattarinich et Louis A. Létourneau et a agi à titre d’entraîneur-chef pendant quatre saisons, de 1922 à 1926.

Né en 1889 en Illinois aux États-Unis, Dandurand a déménagé au Canada avec sa famille à l’âge de 16 ans. Il a toujours entretenu une passion pour le hockey, lui qui a été très engagé dans le hockey mineur à Montréal avant de devenir arbitre dans la LNH.

À la suite de l’échange qui a envoyé Newsy Lalonde (joueur et entraîneur de la formation) à Saskatoon en retour d’Aurèle Joliat en 1922, Dandurand a pris la relève de Lalonde derrière le banc.

À sa première saison à titre d’entraîneur, il a mené ses troupes en séries éliminatoires, sans pouvoir franchir le premier tour.

La saison suivante, l’arrivée du légendaire Howie Morenz, jumelée à l’ascension de Joliat et au brio du gardien Georges Vézina, a permis à Dandurand de mettre la main sur sa première coupe Stanley, la deuxième de l’histoire de la formation montréalaise, en battant les Tigers de Calgary lors de la finale en 1924.

Entre 1922 et 1926, sous ses ordres, les Canadiens ont remporté une coupe Stanley (1924), pris part à deux finales et participé trois fois aux séries de fin de saison.

Lorsqu’il a laissé ses fonctions d’entraîneur-chef aux mains de Cecil Hart en 1926, Dandurand a cumulé une fiche de 54-55-5 à la barre des Canadiens. Il a poursuivi son travail à titre de directeur général jusqu’en 1935.

Leo Dandurand a été élu au Temple de la renommée en 1963.