Après douze saisons passées dans l’organisation des North Stars du Minnesota puis des Stars de Dallas, Bob Gainey a effectué, en mai 2003, un retour avec le Tricolore.

Capitaine de l’équipe pendant sept de ses 16 saisons passées à Montréal, Gainey a succédé à André Savard à titre de directeur général de l’équipe.

Les Canadiens étaient alors en reconstruction et pour la première fois depuis le milieu des années 1990, le Tricolore possédait une relève de qualité. Gainey a hérité d’une formation menée à l’attaque par le capitaine Saku Koivu, Richard Zednik et Yanic Perreault et à la défense par l’étoile montante Andrei Markov, Sheldon Souray et Craig Rivet.

Gainey a effectué peu de modifications en vue de la saison 2003-2004. Il a fallu attendre en février pour voir un premier coup d’éclat de la part de l’ancien numéro 23. Encore à ce jour un de ses échanges les plus importants à titre de directeur général de l’équipe, Gainey a fait l’acquisition d’Alex Kovalev des Rangers de New York en retour du jeune Jozef Balej.

Même si la fin de saison de Kovalev n’a pas été des plus convaincantes, le Russe a donné raison à Gainey le printemps venu, aidant les Canadiens à atteindre la deuxième ronde des séries.

Malgré une saison 2004-2005 annulée par le lock-out, Gainey s’est fait remarquer lors de la séance de repêchage alors que le Tricolore a sélectionné un gardien, Carey Price, même si l’équipe profitait déjà de la présence de deux bons jeunes cerbères, José Théodore et Mathieu Garon. L’avenir allait lui donner raison.

À l’aube de la saison 2005-2006, les changements sont plus nombreux. Mathieu Dandenault, Radek Bonk et Cristobal Huet font leurs débuts avec l’équipe. Plusieurs jeunes joueurs obtiennent une première vraie chance, Chris Higgins, Tomas Plekanec et Mike Komisarek en tête.  

Ce mouvement jeunesse s’est poursuivi au cours des saisons suivantes alors que les Mike Ribeiro, Michael Ryder, Sheldon Souray et Craig Rivet ont été remplacés par les Andrei Kostitsyn, Sergei Kostitsyn, Guillaume Latendresse et Josh Gorges.

En 2007-2008 et 2008-2009, Gainey s’est tourné vers le marché des joueurs autonomes et des échanges pour effectuer deux acquisitions importantes, soit le défenseur Roman Hamrlik et l’ailier gauche Alex Tanguay.

Le 8 février 2010, il a quitté son poste de directeur général, étant remplacé par Pierre Gauthier.