Cecil Hart a d’abord aidé les Canadiens à remporter la Coupe Stanley en 1930 et 1931 en tant qu’entraîneur. Il a été limogé en 1932 après une dispute avec le propriétaire de l’époque, Léo Dandurand. En 1936, le nouveau propriétaire Ernest Savard a réembauché Hart à titre d’entraîneur et de directeur général, mais Hart a exigé que Montréal rapatrie les services d’Howie Morenz des Rangers de New-York. L’échange a été effectuée, mais la malchance a frappé lorsque Morenz s’est fracturé une jambe lors d’une partie contre Chicago et est décédé suite à des complications le 8 mars 1937. Malgré la mort de Morenz, Cecil Hart a propulsé les Canadiens au premier rang de la division canadienne de la LNH avec une récolte de 54 points en 48 rencontres. Les Canadiens sont toutefois éliminés par les Red Wings de Détroit, champions de la saison régulière, trois victoires contre une, lors de la demi-finale. Les Canadiens ont ensuite eu de la difficulté à retrouver leur rythme de croisière alors que plusieurs joueurs clefs tels George Hainsworth, Aurèle Joliat, Pit Lépine et Babe Siebert prennent leur retraite. Lors de la saison 1938-1939, Cecil Hart a démissionné en tant qu’entraîneur et directeur général de la formation. Le trophée Hart, donné à la LNH en 1923 par David Hart, le père de Cecil, a été placé au Temple de la renommée en 1960 et remplacé par un nouveau trophée Hart dédié à la mémoire de Cecil, récompensant le meilleur joueur de la saison dans la LNH.