Après une attente de cinq saisons, les Canadiens parviennent, pour la première fois de leur histoire, à se tailler une place en séries éliminatoires lors de la campagne 1913-1914.

C’est donc le 7 mars 1914 que les Canadiens font leur début en séries, affrontant les Ontarios de Toronto à l’aréna de Westmount dans le cadre du premier match d’une série de deux dont le gagnant sera déterminé au total des buts.  Grâce à la performance étincelante du gardien Georges Vézina qui se dresse telle une muraille devant les assauts des visiteurs, le Tricolore signe ainsi un gain de 2 à 0. Harry Scott a l’honneur d’inscrire le tout premier but des Canadiens en séries tandis que Donald Smith complète la marque. 

La saison de la troupe de Jimmy Gardner prendra toutefois fin quatre jours plus tard suite à un revers de 6 à 0 à Toronto.