Embauché au mois d’avril par le directeur-gérant Tommy Gorman, Dick Irvin fait ses débuts à la barre des Canadiens le 3 novembre 1940 contre les Bruins de Boston au Forum. L’ancien entraîneur-chef des Blackhawks et des Maple Leafs ne signe toutefois pas la victoire alors que les Canadiens livrent un verdict nul de 1 à 1 suite au but tardif de l’attaquant vedette des Bruins Milt Schmidt.

Ce ne sera que partie remise pour Irvin qui demeurera à la barre de l’équipe pendant 15 saisons, le plus long règne dans l’histoire de l’équipe, signant 415 victoires en saison régulière en plus de remporter trois coupes Stanley. Sous sa tutelle, les Canadiens enregistreront notamment le meilleur pourcentage de points en une saison de leur histoire, grâce à une incroyable fiche de 38-5-7 (0,830) en 1943-1944 en route vers la cinquième coupe de l’équipe.