Près d’un mois après la fondation de l’équipe, les Canadiens foulent la glace pour la première fois le 5 janvier 1910. Jack Laviolette, l’homme à tout faire de l’organisation,lui qui assume les rôles de gérant, entraîneur et joueur, parvient à réunir les sept joueurs nécessaires pour disputer une première rencontre dans l’Association nationale de hockey. En plus de son bon ami Didier Pitre qu’il convainc de ne pas s’aligner avec le National de Montréal de la Canadian Hockey Association, Laviolette ajoute à sa formation le gardien Jos Cattarinich, le maraudeur Newsy Lalonde, le centre Ed Décarie et les ailiers Arthur Bernier et George Poulin.

Pour ce premier match, disputé devant 3 000 personnes à l’aréna Jubilee, les Canadiens accueillent les Silver Kings de Cobalt. Bernier et Lalonde ne tardent pas à se signaler en inscrivant chacun deux buts. C’est toutefois Poulin qui joue les héros pour la formation montréalaise en marquant le filet vainqueur en prolongation, procurant un gain de 7 à 6 aux siens. Cependant, en raison de la dissolution de la ligue rivale et de l’intégration de deux nouveaux clubs, les Shamrocks et les Senators, l’ANH annule toutes les parties jouées et repart à zéro deux semaines plus tard.

Les Canadiens devront donc attendre à la cinquième partie du nouveau calendrier, le 7 février 1910, pour savourer leur première victoire officielle dans l’ANH, disposant cette fois des Comets de Haileybury au compte de 9 à 5.