L’intensité des duels entre les deux formations n’a rien d’étonnant. Aucune équipe de la Ligue nationale ne se sont affrontés plus souvent que les Canadiens et les Bruins. Plus de 600 fois.

La rivalité Montréal-Boston s’est particulièrement développée en séries éliminatoires où le Tricolore a eu largement le dessus avec 24 séries victorieuses en 32 occasions. De 1946 à 1987, Montréal a remporté les 18 séries qui ont opposé les deux formations.

Durant cette séquence, le Tricolore a remporté six coupes Stanley aux dépens des Bruins. Boston n’a d’ailleurs jamais retourné la faveur à Montréal.

Les Bruins ont toutefois eu plus de succès au début des années 1990, remportant quatre séries en cinq saisons. Mais depuis, le Tricolore a repris le haut du pavé. L’équipe a d’ailleurs eu le dessus lors de trois des quatre dernières séries, Boston ayant remporté le dernier rendez-vous printanier en 2009.

Voici quelques-uns des faits saillants de la rivalité Montréal-Boston :
-    Le 13 mars 1955, lors d’une altercation avec Hal Laycoe, des Bruins, Maurice Richard frappe un arbitre qui l’empêche de se défendre. La ligue suspend le Rocket pour la balance de la saison, incluant les séries éliminatoires. Cette décision, jugée beaucoup trop sévère par les partisans montréalais, provoque plus tard une émeute deux jours à l’occasion d’un match face aux Red Wings.

-    En 1971, à l’occasion du deuxième match de la série quarts de finale, le Tricolore comble un déficit de 5 à 1 pour l’emporter 7 à 5 face aux Bruins. Ce match constitue le tournant de la série. Montréal élimine finalement Boston, la meilleure équipe du circuit, en sept matchs.

-    Le 10 mai 1979, lors du septième match de la série demi-finale, avec une avance de 4 à 3 en fin de troisième période, les Bruins sont punis pour avoir eu trop de joueurs sur la patinoire. Guy Lafleur crée l’égalité quelques instants plus tard avant qu’Yvon Lambert ne donne la victoire au Tricolore.