Les Blackhawks de Chicago ont joint les rangs de la LNH lors de la saison 1926-1927. L’équipe de l’Illinois a remporté quatre coupes Stanley, dont la dernière en 2009-2010.

Les Canadiens et les Blackhawks se sont affrontés pour la première fois le 11 décembre 1926 au Forum de Montréal. Chicago a eu le meilleur 3 à 0.

Les Hawks ont participé à leur première finale de la coupe Stanley en 1931, seulement pour voir les Canadiens et Howie Morenz remporter la série 3 à 2 et soulever leur quatrième coupe Stanley. Il s’agissait d’ailleurs d’un signe annonciateur, puisque le Tricolore allait remporter les quatre finales suivantes disputées entre les deux équipes, dont la plus récente en 1973.

En 1938, Chicago, au terme d’une saison de misère, a surpris tout le monde, dont les Canadiens en quart de finale, pour remporter une deuxième coupe Stanley. Les Hawks de 1937-1938, menés par Bill Mosienko, auteur de 38 buts et du tour du chapeau le plus rapide de l’histoire de la LNH (en 21 secondes), demeurent à ce jour l’équipe championne qui a présenté la pire fiche en saison régulière.

Les Canadiens se sont bien repris de belle façon en 1944, au terme d’une saison sans défaite à domicile. Ils ont remporté la finale par quatre matchs à zéro, menés par Maurice Richard et ses 17 points, dont 12 buts.

Le tournant des années 1950 et 1960 a été fertile en rebondissements dans la rivalité Montréal-Chicago. Les deux équipes se sont affrontées en séries à quatre saisons de suite, de 1959 à 1962. D’un côté, Bobby Hull et Stan Mikita, de l’autre, Jean Béliveau, Bernard Geoffrion et Henri Richard.

Le Tricolore a remporté la série en 1959 et 1960 avant que les Hawks ne lui remettent la faveur en 1961 et 1962.

Depuis l’expansion en 1967, les deux équipes se sont retrouvées à seulement deux reprises en séries.