Les Red Wings ont joint les rangs de la LNH lors de la saison 1926-1927.

Évoluant sous le nom des Cougars de 1926 à 1930 puis des Falcons de 1930 à 1932, les Red Wings de Détroit viennent au troisième rang des équipes les plus couronnées – 11 coupes Stanley -  derrière les Canadiens et les Maple Leafs.

Les Canadiens et les Red Wings se sont affrontés pour la première fois le 23 décembre 1926 à Windsor, en Ontario, puisqu’aucun amphithéâtre dans la région de Détroit ne pouvait accueillir un match de hockey. Le Tricolore a remporté le match 3 à 2 en prolongation.

Les Wings ont remporté les quatre premières séries disputées entre les deux formations. Les Canadiens ont mis fin à cette séquence en éliminant Détroit en demi-finale en 1951.

C’est d’ailleurs à cette époque que l’une des plus grandes rivalités individuelles de la LNH faisait courir les foules, celle entre Maurice Richard et Gordie Howe. Les deux légendes en devenir terminaient année après année en tête des meilleurs buteurs de la ligue, s’échangeant le championnat des marqueurs. C’est d’ailleurs Howe, en 1963, qui a battu le record de buts de 544 détenu auparavant par Richard.

Dans les années 1950, les deux équipes se sont affrontées à quatre reprises en finale de la coupe Stanley, les Wings ayant le dessus à trois reprises, avant que Montréal amorce, en 1955-1956, une séquence inégalée de cinq conquêtes consécutives de la coupe.  

Un des matchs les plus marquants de la rivalité s’est déroulé le 17 mars 1955 au Forum de Montréal. Au lendemain de la suspension du « Rocket » par le président de la ligue Clarence Campbell, les partisans des Canadiens ont manifesté leur mécontentement lors de l’avant-dernière rencontre de la saison opposant les Canadiens aux Red Wings. L’émeute qui suivit la rencontre est un des événements marquants de l’histoire de l’équipe.

Avec l’expansion en 1967, les affrontements en séries entre les deux formations se sont faits de plus en plus rares. Montréal et Détroit ont croisé le fer au printemps pour la dernière en 1978, les Canadiens se dirigeant vers sa 21e coupe Stanley.