Les Rangers de New York ont fait leur entrée dans la LNH lors de la saison 1926-1927 et font partie du groupe connu sous le nom de « Six équipes originales ».

Les Canadiens ont affronté les Rangers pour la première fois le 27 novembre 1926, subissant une défaite de 2 à 0 au Forum de Montréal.

Partageant le Madison Square Garden  avec les Americans, les Rangers ont remporté le titre de la Division Américaine à leur première saison. L’année suivante, les Rangers, surnommés les « Blueshirts », ont remporté la première de quatre coupes Stanley. New York a répété l’exploit quatre saisons plus tard. Les partisans new-yorkais devront par la suite attendre près de 50 ans avant de pouvoir assister à un défilé de la coupe sur Broadway.

La fin des années 1950 a été riche en émotion pour les deux rivaux. Les Rangers de l’époque ont été victime de la dynastie en devenir des Canadiens lors des séries 1956 et 1957, s’inclinant les deux fois en demi-finale.

Un des grands matchs moments de la rivalité Montréal-New York est survenu le 1er novembre 1959. C’est sur la glace du Madison Square Garden que Jacques Plante a porté son masque pour la première fois après avoir été atteint au visage par un lancer d’Andy Bathgate.

Les deux équipes ne se sont affrontées en finale de la coupe Stanley qu’à une seule reprise, en 1979. Les Canadiens l’ont emporté en cinq matchs pour remporter la 22e coupe de leur histoire.

Quelques années plus tard, en 1986, les Rangers, donnés grands favoris, se sont butés à un jeune Patrick Roy en pleine possession de ses moyens en finale de conférence. Lors de la troisième rencontre, Roy a bloqué 44 tirs pour permettre aux siens de signer une victoire de 4 à 3 en prolongation.