Depuis l’arrivée d’une équipe de la Ligue nationale de hockey à Toronto en 1917, la rivalité entretenue sur la glace par les deux métropoles canadiennes ne s’est jamais essoufflée.

Les Canadiens et les Maple Leafs se sont affrontés pour une première fois en séries lors de la saison initiale de la LNH, les Blueshirts (surnom de la formation torontoise, qui n’avait pas de nom officiel) remportant la série et éventuellement la coupe Stanley. Curieusement, Montréal et Toronto ne se sont revus en séries qu’à une seule reprise entre 1918 et 1940, soit en 1925.

Après s’être affronté à trois reprises en séries à la fin des années 1940, la rivalité entre les deux équipes a véritablement pris son envol au milieu des années 1950. De 1956 à 1960, les Canadiens ont dominé la LNH et établi un record de cinq championnats consécutifs, les deux derniers étant remportés aux mains des Maple Leafs.

Après une accalmie d’une saison qui a vu les Blackhawks être sacrés champions en 1961, les Maple Leafs ont imité le Tricolore en soulevant la coupe trois années de suite. En 13 saisons, soit entre 1956 et 1969, Montréal et Toronto se sont partagés 12 des 13 coupes Stanley. Les Maple Leafs n’ont d’ailleurs pas participé à une finale depuis 1967, la plus longue disette du genre dans le circuit.

La rivalité entretenue entre le bleu-blanc-rouge et le bleu et blanc vient également du fait que plusieurs grandes vedettes du circuit ont, sans impunité, porté les couleurs des deux formations, provoquant la colère des plus fervents partisans.

C’est ainsi que depuis 1920, Sprague Cleghorn, Dick Duff, George Hainsworth, Frank Mahovlich, Dickie Moore, Bert Olmstead, Jacques Plante et Marcel Pronovost ont troqué le rouge pour le bleu, vice-versa.

En 1997, Ken Dryden, qui a aidé l’équipe a remporté six coupes Stanley dans les années 1970, a accepté le poste de président des Maple Leafs. Dryden a milité pour la venue de Toronto au sein de la division Nord-Est pour offrir aux partisans ce qu’il désirait : plus de matchs Montréal-Toronto.