À sa première saison à Montréal, en 1988-1989, Brent Gilchrist a aidé le Tricolore à atteindre la finale de la coupe Stanley. De 1989 à 1992, il a disputé au moins 50 parties à chacune des saisons, jouant un rôle principalement défensif, mais contribuant tout de même de façon régulière à l'attaque.

Reconnu comme un joueur qui pouvait exceller dans les deux sens de la patinoire, il a été sélectionné par les Canadiens au 79e échelon du repêchage de 1985 après deux saisons dans les rangs juniors avec les Wings de Kelowna. Suite à sa sélection, il est retourné chez les juniors où il a connu deux saisons de 45 buts, cette fois au sein de l’organisation des Chiefs de Spokane.

Originaire de Moose Jaw, en Saskatchewan, Gilchrist a évolué avec les Canadiens de Sherbrooke pendant une année avant de joindre le grand club, récoltant au passage près d’un point par match avec 74 en 77.

En 1991-1992, lors de sa dernière saison avec les Canadiens, il a inscrit 23 buts et 27 passes en 79 matchs en plus de terminer la campagne avec un différentiel de +29, la meilleure performance de l’équipe au cours de cette saison. Au mois d'août de la même année, la carrière de Gilchrist a changé de direction lorsque le joueur de centre a été échangé en compagnie de Shayne Corson et de Vladimir Vujtek aux Oilers d'Edmonton en retour de Vincent Damphousse.

En 236 rencontres dans l'uniforme des Canadiens, Gilchrist a récolté un total de 46 buts et de 67 passes pour 113 points.

Gilchrist a par la suite fait partie de l’organisation des North Stars du Minnesota, qui sont déménagés à Dallas l’année suivante, et des Red Wings de Détroit où il a remporté la seule coupe Stanley de sa carrière, en 1997-1998. En 2002, il a effectué un retour à Dallas avant de disputer une autre saison dans l’uniforme des Predators de Nashville où ses maux de dos, qui lui ont fait manquer la majorité des saisons 1998-1999 et 1999-2000, sont revenus le hanter et l’ont ainsi forcé à prendre sa retraite.