Craig Conroy a été sélectionné en 6e ronde par les Canadiens, le 123e choix au total, lors du repêchage de 1990. Il a fait ses débuts dans la LNH le 15 février 1995 contre les Whalers à Hartford avant d’inscrire son premier but en carrière le lendemain contre Mike Richter des Rangers de New York au Madison Square Garden. Conroy a disputé quatre autres parties avec les Canadiens cette saison-là et sept autres la saison suivante avant d’être échangé aux Blues le 29 octobre 1996. Pierre Turgeon et Rory Fitzpatrick ont également pris la route de St-Louis tandis que Murray Baron, Shayne Corson et le choix de 5e ronde des Blues en 1997 (Gennady Razin) ont fait le chemin inverse. Au cours de sa carrière où il a disputé un total de 1009 matchs, Conroy a également porté les couleurs des Kings de Los Angeles en plus d’effectuer deux séjours avec les Flames de Calgary. Il a annoncé sa retraite le 4 février 2011.