Wilbert «Dutch» Hiller joue dans son Kitchener natal puis dans le Nord de l’Ontario et finalement en Angleterre, avant de devenir professionnel avec les Rovers de New York en 1937-1938. Cette saison-là, il entre dans l’alignement des Rangers, participant à huit matchs vers la fin du calendrier.

Après quatre saisons passées dans la Grosse Pomme, incluant une mention sur la coupe Stanley au printemps 1940, ainsi que de courts passages avec les Red Wings et les Bruins, le directeur général des Canadiens Tommy Gorman achète les droits du rapide jeune homme de 5 pieds 8 pouces, 170 livres.

Un des plus rapides patineurs de la LNH à l’époque, Hiller est un spécialiste de la défensive qui utilise sa rapidité à bon escient lorsqu’il contrôle la rondelle, amassant 14 points en 1942-1943.

Prêté aux Rangers en échange des services de Phil Watson, Hiller joue sur la première ligne de l’équipe et amasse 40 points avec les «Blueshirts », sa plus grosse récolte dans la LNH avant de retourner aux Canadiens pour la saison 1944-1945.

Démontrant les mêmes capacités offensives que l’hiver précédent, Hiller amène de la profondeur, alors qu’il obtient sa seule saison de 20 buts en carrière dans la LNH. Il est un des cinq membres de l’équipe à atteindre ce plateau, alors que le Tricolore subit la défaite seulement huit fois en saison régulière.

En 1945-1946, sa dernière saison dans la LNH, Hiller marque sept buts en saison régulière. Une fois de plus, son attention est principalement dirigée vers sa mission de contrer les attaquants ennemis qu’à compter des buts. Au moment des séries éliminatoires, ses talents offensifs ressortent, alors que le versatile ailier gauche marque quatre buts pour un total de six points, dans la conquête de la coupe Stanley. Les trois seuls éléments des Canadiens qui ont marqué autant de buts sont les trois membres de la «Punch Line ».

Échangé à Montréal par Boston, en retour d’une compensation financière, le 15 août 1942.