Né à Collingwood en Ontario, Jack Portland a passé une décennie dans la LNH, voguant d’une équipe à une autre, comprenant deux séjours avec le Tricolore. Un athlète hors pair dans sa jeunesse, Portland a été le champion canadien de saut en hauteur dans la catégorie des étudiants du secondaire, en 1930.

À 21 ans, après avoir signé un contrat de deux ans avec les Canadiens, il fait son entrée avec l’équipe par la porte d’en avant, s’alignant avec des vétérans étoiles en 1933-1934. Jouant 31 matchs à titre de cinquième défenseur de l’équipe, Portland, mesurant 6 pieds 2 pouces et faisant osciller la balance à 200 livres, est un des plus gros joueurs de la LNH, en terme de gabarit.

Après cinq parties, au cours de la campagne suivante, Portland est échangé à Boston, où il passe plusieurs des saisons subséquentes, voyant son nom gravé dans la coupe Stanley avec les Bruins, au printemps 1939.

Échangé à Chicago en janvier 1940, Portland change encore d’adresse avant la fin de la saison, retournant à Montréal, désormais en tant que vétéran, sous la tutelle du nouvel entraîneur Dick Irvin. Il se joint à une équipe en reconstruction, une équipe qui a vu une demi-douzaine de recrues jouer 30 matchs ou plus dans la saison 1940-1941.

Il garde la ligne bleue de Montréal durant les trois saisons suivantes. La prestance de Portland, tout comme son jeu constant et son approche physique par rapport à ses responsabilités sur la glace font de lui un atout pour l’équipe. Il a été un exemple pour les jeunes défenseurs Ken Reardon et Émile Bouchard, alors qu’ils faisaient leurs premières armes dans le circuit, en route vers un statut de vedette.

Après la saison 1942-1943, au cours de laquelle Portland, alors âgé de 31 ans, rejoint les rangs de l’Armée canadienne et va au front en Europe, alors que l’équipe qu’il a aidé à reconstruire remporte la coupe Stanley en 1944 et en 1946.

Après avoir été démobilisé, Portland passe deux ans dans la LHA, avant d’accrocher ses patins et de traverser de l’autre côté du banc, guidant des équipes d’amateurs dans sa province natale pendant plusieurs années, après sa retraite en 1948.