Comme des milliers de jeunes partout au Québec, José Théodore a grandi en idolâtrant Patrick Roy.

Malgré son physique menu, Théodore a réalisé son rêve. Adoptant le style papillon qui allait faire la renommée des gardiens québécois, Théodore a attiré l'attention des Canadiens lors de son passage avec les Lynx de St-Jean de la LHJMQ. Le directeur général Serge Savard et l'équipe de dépisteurs ont fait de Théodore le 44e choix du repêchage de 1994, permettant au gardien de se rapprocher un peu plus de son rêve : jouer dans le grand circuit.

Après avoir mené Équipe Canada à la médaille d'or lors des Championnats mondiaux juniors présentés à Boston en 1996, Théodore était fin prêt à faire le saut dans la LNH. Même s'il a vu peu d'action en 1996-1997, disputant 16 rencontres à titre de gardien auxiliaire à Jocelyn Thibault, Théodore a dû relever un premier défi le printemps venu. Le Tricolore tirant de l'arrière 3 à 0 en première ronde des séries face aux Devils, à la surprise générale, Théodore a entrepris la quatrième rencontre au Centre Molson. Le jeune gardien a effectué 56 arrêts dans une victoire des siens en deuxième période de prolongation; un avant-goût de ce qui allait suivre.

À mesure que Théodore raffinait son style sous la supervision de Roland Melanson, sa confiance augmentait au fil des saisons. Théodore a fait connaissance avec l'histoire pour la première fois le 2 janvier 2001. Il a alors réussi un jeu blanc face aux Islanders et est devenu le premier gardien de l'histoire de l'équipe à marquer un but dans une victoire de 3 à 0.

Théodore a disputé le poste de gardien numéro un à Jeff Hackett 2000-2001, mais c'est lors de la saison suivante qu'il allait récolter le fruit de son travail.

Grandement sous-estimés après avoir été exclus des séries lors des trois campagnes précédentes, Théodore et les Canadiens étaient destinés à revivre le même genre de saison en 2001-2002. C'était sans compter sur Théodore, qui a mérité cette année-là sa première invitation au Match des étoiles, tirant l'équipe à bout de bras jusqu'en séries. L'étoile montante a mené la LNH au chapitre du pourcentage d'arrêts, à .931, un record d'équipe, devenant un candidat sérieux au Trophée Vézina et Hart.

Lors de la soirée de remise des trophées de la LNH, Théodore a rejoint son idole Patrick Roy en remportant le Vézina avant de mettre la main sur le Hart, à titre de joueur le plus utile. Il est devenu seulement le troisième gardien après Dominik Hasek et Jacques Plante à s'emparer des deux honneurs la même année.

Les lendemains allaient toutefois s'avérer plus difficiles pour Théodore, qui a participé à une deuxième rencontre des étoiles en 2004 avant d'être échangé à l'Avalanche du Colorado en 2006.

Un gardien ultra-rapide qui a connu du succès grâce à ses réflexes aiguisés, Théodore a mené les Canadiens à deux reprises vers des victoires surprises en première ronde des séries, dont en 2004 face aux Bruins, classés deuxièmes. Cette année-là, le Tricolore a surmonté un déficit de 3 à 1 dans une série pour la première fois de son histoire, Théodore blanchissant les Bruins lors du septième et dernier match à Boston.

Lui qui a passé onze saisons dans l'organisation montréalaise, Théodore voit son nom apparaître dans le top 10 de l'équipe au chapitre des matchs disputés (353), des victoires (141) et des blanchissages (23).