Avant de faire son entrée dans la LNH en 1941-1942, alors qu’il joue un seul match avec les Canadiens, Léo Lamoureux a beaucoup patiné dans les rangs amateurs ontariens. Jouant dans sa région natale, la région des mines du nord de l’Ontario et dans le foyer du hockey, plus au sud, il est devenu professionnel avec les Rangers d’Earls Court dans la Ligue nationale britannique en 1938-1939.

Natif d’Espanola, en Ontario, Lamoureux se joint aux Canadiens sur une base régulière en 1942-1943 et devient un membre important de la brigade défensive pour les cinq années suivantes, ce qui le fait se sentir chez lui dans cette ville de hockey. Mesurant 5 pieds 11 pouces et pesant 175 livres, Lamoureux est un dur compétiteur qui peut jouer dans les deux sens de la patinoire agressivement. Il est une menace en zone adverse, autant qu’il est très gênant pour les joueurs de l’autre équipe qui s’amènent vers son filet.

Fabricant de jeu de génie, capable de récupérer la rondelle à l’opposant, de la passer parfaitement ou de la transporter, Lamoureux amasse 23 passes et marque huit buts, ses sommets en carrière, en 1943-1944, alors que son équipe a perdu seulement quelques matchs, en route vers une conquête de la coupe Stanley.

Après une saison de 22 passes en 1944-1945, le nom de Lamoureux est gravé pour une seconde fois sur la coupe, après le triomphe du Tricolore en séries éliminatoires de 1946.

La dernière campagne de Lamoureux dans la LNH est la saison 1946-1947. Après avoir participé à 50 des 60 matchs inscrits au calendrier, il a repris ses habitudes nomades, s’alignant avec plusieurs équipes des ligues mineures, enfilant son équipement pour la dernière fois à l’âge de 40 ans, pour se concentrer sur le métier d’entraîneur.