Mieux connu pour sa carrière légendaire d’entraîneur à l’université du Michigan et pour sa soirée de six buts en 1968, qui lui a permis d’entrer dans le livre moderne des records de la LNH avec les Blues de St-Louis, Gordon «Red» Berenson a fait ses premiers coups de patins avec les Canadiens de Montréal, atteignant de nouveaux sommets dès sa première présence en 1962.

Il est le premier joueur originaire du Canada à avoir évolué dans les rangs universitaires américains avant de faire le saut dans la LNH. Et ce saut a été très rapide, en une seule nuit. Après son dernier match amateur, il ramasse ses effets personnels et quitte immédiatement pour rejoindre les Canadiens à Boston, pour un match qui a lieu dans la soirée du lendemain.

Le rouquin, qui a marqué neuf buts pour aider les Dunlops de Whitby de 1958 à remporter le titre de champions du monde, agit principalement en tant que spécialiste de la défensive avec Montréal. Il participe à quatre matchs vers la fin de la saison 1961-1962 et demeure avec les Canadiens pour les séries éliminatoires, où il touche le fond du filet deux fois en cinq matchs.

Avec des vétérans comme Jean Béliveau, Henri Richard et Ralph Backstrom occupant les trois premiers postes de centre des Canadiens, Berenson joue en relève, dans seulement 37 matchs l’année suivante. Il passe le reste de son temps dans la Eastern Professional Hockey League où il domine ses adversaires, avec 48 points en seulement 30 matchs.

À sa première saison complète dans l’uniforme bleu blanc et rouge en 1963-1964, ce joueur de centre de 6 pieds et 185 livres amasse tout de même 16 points, alors qu’il remplit un rôle défensif.

Passant la majorité de la saison 1964-1965 dans l’AHL avec les As de Québec, Berenson est rappelé trois fois par le grand club et est ajouté à la liste des joueurs partants pour les séries éliminatoires, ce qui lui a permis de voir son nom gravé sur la coupe Stanley.

Durant la saison 1965-1966, la dernière de Berenson à Montréal, il participe à 23 matchs avec les Canadiens et domine complètement la défensive des équipes adverses dans l’AHL, obtenant 53 points en 34 matchs.

Échangé aux Rangers, Berenson est envoyé à St-Louis au début de la saison 1967-1968, où ses capacités offensives sont mises de l’avant, alors qu’il devient une des premières vedettes des Blues.

Échangé aux Rangers de New York par Montréal, en retour de Ted Taylor et Garry Peters, le 13 juin 1966.