Cliff «Red » Goupille porte un chandail tricolore pour 222 matchs de saison régulière, étalés sur huit saisons. Défenseur fiable durant les années de vache maigre de l’équipe, il a grandement aidé aux succès des années 1940.

Amorçant sa carrière avec une série de quatre matchs en 1935-1936, le défenseur de 6 pieds, 190 livres, devient professionnel l’année suivante où il obtient encore quatre occasions avec les Canadiens, passant la majorité de sa saison de hockey avec New Haven dans la Ligue américaine.

Il débute la saison 1937-1938 à Montréal, où il participe à tous les matchs de l’équipe à l’exception d’un seul, et obtient quatre buts en plus de se faire complice à cinq reprises. Il marque ses deux seuls buts en séries éliminatoires en carrière au cours du même match, une victoire de 6-4 sur les Blackhawks, qui remporteront finalement les grands honneurs.

De retour dans les rangs mineurs pour la majeure partie de l’année suivante, Goupille participe à seulement 18 matchs dans la LNH. Il effectue un retour en force en 1939-1940, ratant un seul match au cours des trois campagnes subséquentes.

Faisant généralement partie de la première paire défensive des Canadiens, Goupille est capable d’anticiper le jeu et de se placer en conséquence. Il utilise sa taille à bon escient lorsque la situation le commande et se retrouve souvent parmi les joueurs les plus punis.

Jouant aux côtés de nouveaux venus comme Ken Reardon et Émile Bouchard, Goupille n’hésite pas à se replier et à couvrir les arrières des jeunes, alors qu’ils se développent en menace offensive. Sa meilleure année sur papier est la saison 1939-1940, où il contribue offensivement avec deux buts et une douzaine de points.

Il participe à six matchs au début de la campagne 1942-1943, avant d’être enrôlé dans l’armée. Au moment de sa démobilisation en 1945, Goupille, âgé de 30 ans, retourne jouer dans la QSHL avant d’accrocher ses patins pour de bon après la saison 1950-1951.