Ailier gauche originaire de Flin Flon, au Manitoba, Reid Simpson a été sélectionné en 4e ronde par Philadelphie, le 72e choix au total lors du repêchage de 1989.  Il a fait ses débuts dans la LNH avec les Flyers le 12 avril 1992 contre les Whalers à Hartford. Il a par la suite porté les couleurs des North Stars du Minnesota, des Devils du New Jersey, des Blackhawks de Chicago, du Lightning de Tampa Bay et des Blues de St-Louis avant de signer une entente avec les Canadiens comme joueur autonome le 10 septembre 2001. Il a disputé 25 parties avec le Tricolore, durant la saison 2001-2002, au cours desquelles il a marqué un but, a amassé une aide et a écopé de 63 minutes de pénalité.  Il a été réclamé au ballottage par les Prédateurs de Nashville le 28 janvier 2002. Il a par la suite évolué avec les Penguins de Pittsburgh en 2003-2004. Il a poursuivi sa carrière dans les rangs mineurs et en Russie jusqu’en 2010.