Gardien de but originaire de Sault Ste. Marie, en Ontario, Tony Esposito s’est joint à l’organisation montréalaise quand il a signé comme joueur autonome le 29 septembre 1967.  Il a fait ses débuts dans la LNH le 29 novembre 1968 contre les Seals d’Oakland alors qu’il a été appelé en relève à Rogatien Vachon. Il a effectué son premier départ une semaine plus, le 5 décembre, alors qu’il a affronté les Bruins de Boston et son frère Phil Esposito. Au total, Tony « O », comme il était surnommé, a disputé 13 parties avec le Tricolore, au cours desquelles il a cumulé une fiche de 5-4-4 et a réussi deux jeux blancs.
Les Canadiens comptant déjà dans leurs rangs Gump Worsley, Vachon et un jeune espoir du nom de Ken Dryden, Esposito a été laissé sans protection au repêchage intra-ligue et a été réclamé par les Blackhawks de Chicago le 11 juin 1969.

Esposito a immédiatement connu du succès, remportant le trophée Calder et le Vézina dès sa première saison. En 15 saisons à Chicago, il a remporté deux autres trophées Vézina, a participé à six Matchs des étoiles et a été intronisé au Temple de la renommée en 1988.